2019年夏天,AC米兰迎来了俱乐部历史上的又一位新主帅——马尔科·詹保罗（Marco Giampaolo），这位以战术细腻著称的意大利教头，曾带领桑普多利亚打出过令人印象深刻的攻势足球，因此被寄予厚望，他在米兰的执教生涯却如同昙花一现，仅仅持续了111天便黯然下课，这段短暂的经历，不仅折射出米兰管理层在选帅上的混乱，也成为了近年来俱乐部动荡的缩影。
詹保罗的战术理念与米兰的“不适配”
詹保罗的足球哲学强调控球与中场组织,他偏好使用4-3-1-2阵型，依赖一名前腰（如他在桑普时期的核心球员萨波纳拉）串联进攻，这套体系在米兰却显得格格不入，当时的米兰阵容缺乏技术型中场，皮亚特克和苏索等攻击手也更适合快速反击而非阵地战，詹保罗试图强行植入自己的战术，导致球队攻防脱节，联赛前7轮仅取得3胜4负的糟糕战绩。
管理层的急躁与决策失误
米兰高层在解雇加图索后,本希望詹保罗能带来全新的战术风格，但并未给予足够的耐心和支持，夏窗引援中，管理层未能针对性补强中场，反而放走了库特罗内等球员，进一步削弱了阵容厚度，当球队开局不利时，CEO加齐迪斯迅速转向，选择了解雇詹保罗并启用毫无意甲经验的皮奥利，这种“换帅如换刀”的短视行为，暴露了俱乐部长期缺乏明确规划的问题。
短暂执教的影响与反思
詹保罗的失败并非完全归咎于个人能力,更多是米兰混乱环境的产物，他的案例再次证明：再好的战术理念也需要合适的球员和管理层的长期信任，此后，米兰在皮奥利麾下逐渐稳定，并最终夺冠，但詹保罗的这段经历仍被视为近年来红黑军团“试错时代”的典型代表。
如今回看,詹保罗的米兰生涯像一场仓促的“实验”，而实验的代价则是俱乐部又一个赛季的虚度，对于志在复兴的AC米兰而言，这段历史或许是一记警钟：真正的重建，需要的不仅是名帅，还有时间与耐心。